时间回到19世纪末的威斯康辛州密尔沃基市，在严酷的冬季，冰冷刺骨的寒风扫过密歇根湖面，裹得严严实实的人们，在路上瑟瑟发抖。有些幸运儿会在马车里从此地赶往彼地，还有更幸运的人在汽油驱动的车辆里享受科技带来的便利。但这种特权是属于有钱人或者制造这些车辆的发明家。大部分人只好步行或者骑自行车，在马蹄踏过或者大雨滂沱之后的泥泞道路上艰难前行。
在当时，男性和女性的预期寿命只有50岁，儿童常常会死于无法救治的病症。电梯、自来水、电灯等我们今天习以为常的物质条件在当时简直就是天方夜谭。城市之间的主要旅行方式是铁路。一家人旅行时需要在密尔沃基上火车，向南行进到芝加哥，再从那里向东或者向西旅行——这在当时可是一桩大事。
但是人们想要出行，他们想要游览并亲身感受这个国家的其他地方。探险、向往自由，这些天性埋藏在思想的深处，无法遏制。就像只要条件合适，几乎没有人会拒绝登上月球，遨游太空。
人们需要更方便的交通工具，有人开始在自行车上装上汽油发动机。阿瑟戴维森和他的邻居比尔哈雷就是痴迷其中的聪明小伙子。他们是终生好友，在20多岁的时候都在同一家密尔沃基的金属制造厂工作。阿瑟是一位模型技工，态度友善，讨人喜欢。比尔·哈雷是一位见习制图员，他们二人都喜欢在业余时间鼓捣各种物件，可说是一拍即合。
晚间，他们就在北37街315号戴维森家的地下室里面尝试制造摩托车——这里距离后来公司的朱诺大街办公室只有几个街区。后来，摩托车的开发工作被转移到了后院中的一个小棚子里面。
经过两年的试验，几位创始人已经取得了相当程度的进展，但是他们依然需要更多的机械知识。他们找到了阿瑟的兄弟沃特——居住和工作在堪萨斯的一位铁路机械师。当沃特回到家时，他研究了设计蓝图，并决定留在密尔沃基，帮助他们完成第一台摩托车的制造。
为了获得更大的空间，他们在家里的后院中搭建了一个10*15英尺的木棚，专门用于摩托车开发项目。木棚的前门上写着“HARLEY-DAVIDSON MOTOR CO.”（哈雷戴维森摩托车公司）的字样——这是这两个姓氏第一次出现在一起。至于谁的姓氏在前面，谁在乎呢？当夜以继日地在那个小棚子中工作时，这些年轻的发明家们是否能够预见到未来的前景？我深信他们不能。公司的创始人们绝不会想到，他们的公司将发展成为一个被全球车迷一致推崇的伟大企业。他们创建的是一座丰碑——尽管当时的人们还无法预见到这一点。简而言之，一切由此开始。
1903/04，序列号1号。这是第一款量产的哈雷戴维森摩托车（尽管在它之前可能还有其他的原型车）。经过大量试验，最终才能创造出这种真正具有实用性的交通方式。那时候的产品性能就是一切，这辆摩托车的美妙之处在于其简单平实。功能决定样式(Form follows function)——前车架的曲线沿着前轮轮廓向下延伸，再围绕曲轴箱形成一条弧线。人们相信，最初的车型可能会被用于某种比赛用途。它没有任何挡泥板，装备简单到了极致——一个发动机加上一套车轮，仅此而已。这辆车上有一个脚踏板系统，需要蹬踏才能启动摩托车的发动机。
1908年，哈雷戴维森赛车传统开始了。在那个年代中，成立不久的摩托车公司必须要花费很多气力，向客户证明两轮的车辆同样值得购买。速度是一个问题，而可靠性则是更大的问题。如果某人想要放弃骑马或者骑自行车，而使用昂贵的摩托车，那么他最不希望遇到的事情就是车辆发生故障。
证明产品可靠性的现实需要可能促成了该行业的第一项赛事：耐力比赛。这些长途比赛需要穿越森林、沙石、陡坡、河流以及各种艰苦的地形，对车手和赛车进行严酷的检验。
骑乘这台赛车的人应该佩戴皮制头盔、防风眼镜、绑腿（皮制小腿下部绑腿，以防止当年的发动机所使用的total-loss油箱系统的漏油）、皮靴以及胸前绣着“Harley-Davidson”字样的运动衫。
正是这样的耐力赛事帮助年轻的哈雷戴维森公司及其年轻的总裁成为行业的领导者。除了作为公司总裁之外，沃特戴维森还是一位极具才华的车手。他和哈雷戴维森公司首次参加重要赛事——穿越纽约州的卡茨基尔山的耐力比赛——就取得了出色的成绩。在这次为期两天、行程长达365英里的比赛中，沃特击败了60多位竞争者，不仅第一个完成比赛，而且创造了完美的记录。这项成就充分展示了沃特的性格特点，也证明了他的公司制造的摩托车。
比赛之后，沃特表示，与大多数其他车手不同的是，他并没有携带很多备品零件。这证明了他对自己产品的强大信心。要知道，他参赛时驾驶的车辆只是一辆未经改装的成品摩托车而已。关于哈雷戴维森摩托车之安全可靠的传闻不胫而走——沃特戴维森也因此名声大噪。
到1910年代中期，摩托车赛车已经演变成为一种大众普遍接受的观赏性运动。每个周末，赛道或者耐力赛事的车速和成绩都将在全国范围内发布。哈雷戴维森、印第安人(Indian)和Excelsior-Henderson等名字迅速成为脍炙人口的顶尖品牌。
此外，在摩托车早期发展中，时尚之类的需求是让位于功能的。最早期的人们也能意识到，骑乘哈雷戴维森的警官总是能够立刻得到关注和敬意。在底特律购买哈雷戴维森之后，很多其他警署也购买了哈雷戴维森警用车型。几年之间，全国各地的警署都在使用哈雷戴维森。这为奠定哈雷戴维森的优质口碑打下了坚实的基础。
美国邮政服务从1910年代早期开始使用哈雷戴维森摩托车投递邮件。摩托车的大小和操作灵活性远远胜于马匹和马车，尤其是在农村地区，而且摩托车的使用成本也相对较低。
但这些只是哈雷戴维森在商业上取得成功的初始原因，与如今人们听到这个品牌的名字时的感受相去甚远。骑行文化才是如今哈雷戴维森王国的核心。随着摩托车作为一种具有实用性而且充满乐趣的个人和商用交通工具开始被人们广为接受，骑乘摩托车也逐渐变成了一项爱好，而各种爱好都能够吸引大批志趣相投者。短短几年之内，骑手们的小规模聚会自然形成，并不断扩大。将自己的故事和经历与志同道合者分享，这是享受个人爱好的最佳方式。
当讲述骑行过程时，骑手们会谈到驾驶两轮车时的激昂情绪、隆隆向前时所感受的强大动力以及过弯时反作用离心力带来的令人兴奋的快感。
骑手们会谈到，与乘坐轿车相比，在摩托车上可以更加真切地接触到我们周遭的世界。我们的感官不断被各种事物撞击着——常青树、刚刚割下的青草和海风中的阵阵清香。我们可以感受到V-Twin发动机的强烈脉动，风从脸上划过。每次在路上飞驰，我们都可以感受到温度的变化。我们看到和感受到的每一件事物都触手可及，真真切切、纯纯粹粹。
骑手们会谈到“自由”——由于情感价值的原因，这是最难理解的一种概念。片刻摆脱日常的繁杂琐事，让自己享受一下纯粹的乐趣，还有什么感觉比这个还好？开始一段旅程，不管只有15分钟还是15天，目的地在哪里也并不重要，主要的目的就是要追求乐趣和纯粹的冒险。
随着哈雷戴维森以及其他制造商的发展，公众开始了解摩托车产品。当时的情况和今天毫无二致：摩托车并非适合每一个人。只有那些富有冒险精神的人才坚持下来，实现了他们的梦想。
而“冒险”正是关键所在。正如骑乘马达驱动的车辆去欣赏乡间景色一样具有诱惑力，意料之外的情况随时随地都有可能出现。不仅道路荒僻，颇具挑战性，机械设计当时也正处于比较原始的阶段。今天我们视为稀松平常的摩托车性能——比如发动机毫无故障地工作，或者制动系统性能保持稳定等等——在当时并没有保障。骑手们需要掌握相当程度的机械知识，尤其是在远离家园、无处求救之处发生故障的时候。
1920年，哈雷戴维森成为世界最大的摩托车制造商，开始广泛宣传其领导地位了。阿瑟戴维森是一位天生的营销专家，也是大笔广告宣传投入背后的推手。哈雷戴维森的广告设计精美，至今都是非常难得的收藏品。
到了1930年代，这种宣传就显得更加有必要了。汽车的大规模生产效率大大提高，车价也越来越平易近人。可以理解，很多人还是更喜欢在带有保护外壳的车辆中旅行。为了交通目的拥有一辆摩托车的实用性逐渐减少有关。
而对于那些兴趣不仅仅是基本交通的骑手们来说，拥有一辆汽车的显而易见的逻辑反而让他们更加钟情于摩托车。他们喜爱骑行。他们知道，汽车永远无法给予他们骑乘哈雷戴维森摩托车时的那种乐趣。
“大萧条”突然降临之时，很多规模较小的制造商被迫消亡。哈雷戴维森更加重视骑手聚会的推广方式。俱乐部组织的骑行活动传播了驾驶摩托车的乐趣。大萧条也给摩托车工业带来沉重的打击。最终，只有两家美国摩托车制造商——哈雷戴维森和印第安人(Indian)——得以生存下来。这时候，大约有3000个警署都在使用哈雷戴维森的车辆，另外还有很多商业企业以及成千上万的休闲型个人客户。
第二次世界大战对于很多公司都是一次重要的考验，哈雷戴维森也不例外。美国的盟国愈加依赖摩托车来加强防御。在整个战争期间，美国当年的盟友苏联军队采购了30000辆WLA，被用于从传递信息到军事侦查的各个领域，其穿越崎岖地形的能力受到了高度赞许。到美国直接参战时，几乎所有哈雷戴维森摩托车都被用于战争，超过9万辆军用摩托车在世界各地服役。
在战后时期，美国人民感到放松和安全，他们想要走出家门，享受快乐，游览整个国家。而骑摩托车就是此类旅行的最佳方式。因此，成千上万的新骑手和战争老兵们驾着哈雷戴维森上路了。哈雷戴维森休闲型摩托车的销量由此急剧增长。
不过正如中国古话说的那样“祸福相因。”当这些车手穿着黑皮夹克（很多都是二战期间遗留下来的军用夹克），驾驶他们噪音极大的高速摩托车结伴骑行的时候，就制造了一种旁人无法视而不见的景象。他们是不遵守任何规则的叛逆者，不断带来越来越多的麻烦。他们在美国的小城镇中呼啸而过，因超速受罚，在监狱里过几个晚上。他们的胡作非为没有给今天的美国带来任何一丝一毫影响。但是，当时的哈雷戴维森公司却非常担心，这些反社会的行为举止将威胁到摩托车骑行的健康形象。
